Probieren kannst Du es sicher. Ich würde aber zu Win98SE raten, das läuft am stabilsten. Wenn man bei Win9x-Systemen überhaupt von "Stabilität" sprechen kann.
WinMe ist für mich nichts Halbes und nichts Ganzes, hatte auch Schwierigkeiten mit Treibern. Meine AWE64 lief nicht sauber mit den Audiodecks.